Los Rojos sufrieron una terrible campaña de la MLS en 2021, terminando penúltimos en la Conferencia Este de la MLS y sin llegar a los playoffs. Dado eso, Manning decidió no solo hacer cambios importantes, sino también perseguir al menos a un jugador de clase mundial.
Dado que Insigne terminará la temporada de la Serie A con Napoli y no se unirá a TFC para los juegos hasta julio, el desafío para Bradley será mantener a los Rojos a una distancia sorprendente de un lugar en los playoffs al principio de la temporada. Se espera que Insigne llegue a Toronto en junio y pueda trabajar con el club antes de comenzar a jugar en julio.